Роясь на чердаке, Стьюи натыкается на фотографию, на которой запечатлён маленький Крис с медвежонком Рупертом. Для Стьюи становится очевидно, что раньше Крис был владельцем его любимого медвежонка. Не сумев это пережить, малыш возвращает свою любимую плюшевую игрушку своему брату, а сам начинает искать замену. Делает он это прежде всего чтобы вызвать ревность (не понятно у кого). В итоге Стьюи приходит к выводу, что Руперта он не сможет забыть, а значит надо придумать новый план, чтобы облегчить свою боль утраты.